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怎么判断能不能发生碘仿反应

怎么判断能不能发生碘仿反应

的有关信息介绍如下:

怎么判断能不能发生碘仿反应

介绍如何判断是否能发生碘仿反应。

该反应常被用来鉴别含有CH3CO-结构的醛、酮,是进一步制备特殊结构羧酸的重要反应。

醇类:伯醇中只有乙醇能发生反应,低级仲醇如异丙醇也能发生,而叔醇则不发生。

醛、酮类:具有CH3CO-结构的醛、酮大部分能发生反应,个别酮(2,6-二甲基苯乙酮)不发生,这可能是第2位和6位的甲基的空间位阻作用导致的。

酯类:乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯在等量碱溶液作用下都不发生,在过量碱作用下可发生。

影响因素:

①羰基α-H的反应活性。在碱性条件下,生成烯醇负离子越容易,三碘代酮越容易生成。

②空间位阻的影响。三碘代酮的空间位阻越小,羰基碳原子sp2杂化转化为sp3杂化越容易,α-断裂容易,反应越容易发生。